Wing Island je leteckou simulací, která nabízí možnost létat velmi jednoduše s pomocí Wii ovladače v rozlehlém herním světě plném rozličných úkolů. Nechybí mezi nimi doručování různých zásilek, záchranářské operace, ale i spousta úkolů vyžadujících akrobatické kousky. Hra nabídne podporu multiplayeru a zajímavá je možnost ovládat celou skupinu letadel seřazených v různých formacích.
Pohybový senzor Wii Remote umožňuje hráčům jednoduše ovládat letoun do jakéhokoli směru prostřednictvím jednoduchých pohybů rukou. Rychlé mávnutí Wii Remote doleva nebo doprava umožní v podezřelé situaci razantní obrat. Také ke zrychlení nebo snížení rychlosti stačí rychlý pohyb ovladačem dopředu nebo dozadu. Kromě toho může hráč použít Nunchuku ovladač ke změně herní perspektivy nebo jako ovladač letounu spoluhráče (pokud nemají hráči k dispozici dva Wii Remote ovladače).
Wing Island nabízí čtyři různé herní módy. V nejdůležitějším – Příběhovém módu – jde o to, splnit 27 různě náročných misí a uvolnit si tak nové ostrovy a úkoly, získat různá ocenění a vydělat peníze, které je možno opět investovat do nákupu letadel nebo příslušenství. Celkem existuje ve Wing Islandu sedm strojů, které si hráči mohou přetvořit k obrazu svému. V Soutěžním módu hráči trénují své letové vlastnosti – jejich úkolem bude buď co nejrychleji prasknout balónky poletující vzduchem nebo co nejrychleji prolétnout očíslovanými branami. V Multiplayer módu pro dva hráče může hráč se svým kamarádem soutěžit ve výše uvedených disciplínách. Navíc existuje ještě třetí ztřeštěná varianta, ve které musí hráč trefit balónky, které jsou umístěny na zádi protivníkova letounu. A konečně existuje ještě jeden mód, ve kterém mohou hráči neomezeně, bez nutnosti plnit jakékoli požadavky nebo mise, volně létat oblohou.